Écrit entre 1913 et 1935 sous forme de pensées, de maximes, d’aphorismes, notés sur des feuilles éparses avec l’indication O Livro do desassossego, ce livre est considéré comme le chef-d’œuvre de l’auteur et même le livre majeur de toute la littérature portugaise. « Le Livre de l’intranquilité est le récit du désenchantement du monde, la chronique suprême de la dérision et de la sagesse mais aussi de l’affirmation que la vie n’est rien si l’art ne vient lui donner un sens. L’art, ici même, est poussé à son paroxysme. » (François Busnel, Le Magazine littéraire, mars 2000)
« Le Livre de l’intranquillité est le journal intime que Pessoa attribue à son double, l’employé de bureau Bernardo Soares ; mais les paysages urbains de Lisbonne y sont si présents qu’on peut le lire aussi comme le roman géo-poétique de la ville avec laquelle il entretient un rapport singulier, un peu comme Baudelaire avec Paris ou Joyce avec Dublin. » (Robert Bréchon)
« C’est peu dire que Bernardo Soares, alias Fernando Pessoa, est intranquille. Mieux vaudrait parler d’errance infinie à travers ses limbes tourmentés ou de la plainte insensée d’un banni de l’existence. Au fil de ce journal intime, Fernando Pessoa inspecte l’intérieur aux mille facettes d’un de ses nombreux hétéronymes, c’est-à-dire d’une de ces « proliférations de soi-même » dont chacun de nous est construit. Ces pensées « décousues » dénotent une supra-conscience des êtres et de l’existence, le plus souvent douloureuse, presque insoutenable, mais qui suscite aussi curieusement, parfois, une douceur indicible, un bercement insondable au cœur de ce ciel où, déclare-t-il “je me constelle en cachette et où je possède mon infini”. » (Laure Anciel)